聯吡啶到底有毒嗎
常溫下,吡啶是一種無色液體,有刺激性魚腥味,熔點-41.6℃,沸點115.2℃,密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑,可以溶解各種有極性或無極性的化合物,甚至是無機鹽。其溶解性與其他有機化合物有所不同的是:吡啶環上被取代的羥基越多,其在水中的溶解度反而下降。
吡啶是典型的雜環芳香化合物。由于在吡啶環中的氮的電負性大,與苯環相比缺電子,故難發生親電取代反應,其親電取代反應在3-或5-位進行,與硝基苯類似。相反地,吡啶能與強堿發生親核取代反應,例如齊齊巴賓反應。
吡啶能催化加氫,蘭尼鎳催化生成六氫吡啶(哌啶)。反應熱為-193.8 kJ·mol?1,釋放熱量略小于苯催化加氫(205.3 kJ·mol?1)。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。
由于氮上的孤對電子,具有叔胺的性質,例如吡啶具有堿性,也是一種良好的配體(作配體時記作py)。其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽;被過氧化物氧化,形成N-氧化物。
吡啶能發生一系列的自由基反應而二聚。使用不同引發劑反應具有選擇性。如用鈉得到4,4'-聯吡啶,蘭尼鎳得2,2'-聯吡啶,后者是化學工業中的重要的前體試劑。