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2-甲基吡啶合成與反應(yīng)

2023-01-12 17:17:10

2-甲基吡啶合成與反應(yīng)


  2-甲基吡啶是一個被分離出純品的吡啶類化合物。它由T.Anderson在1846年從煤焦油中分離出來。[2]現(xiàn)在它則主要有兩種方法生產(chǎn):甲醛、乙醛和氨的縮合反應(yīng)以及腈和乙炔的環(huán)化反應(yīng)。2-甲基吡啶是一種有機物,化學(xué)式為C6H7N。它是無色液體,有著強烈的不愉快吡啶味。

2-甲基吡啶

  例如乙醛和氨的化合反應(yīng):


  在1989年,全世界約有8000噸2-甲基吡啶被生產(chǎn)出來。


  它主要用于合成乙烯基吡啶以及農(nóng)用化學(xué)品。


  反應(yīng)


  甲基吡啶的大部分反應(yīng)發(fā)生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制備2-乙烯基吡啶,其轉(zhuǎn)化可以通過和甲醛的縮合反應(yīng)來完成:

2-甲基吡啶

  2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作紡織品輪胎簾線的粘合劑。2-甲基吡啶也是農(nóng)藥nitrapyrin的前體,用于防止化肥中氨的損失。它可以被高錳酸鉀氧化為2-吡啶甲酸:


  它的丁基鋰去質(zhì)子化產(chǎn)物為C5H4NCH2Li,是一種通用的親核試劑。甲基吡啶的N-烷基化反應(yīng)也用于生產(chǎn)安普羅因,一種抗原生動物劑。


  生物降解


  其它吡啶衍生物類似,2-甲基吡啶通常被認為是處理油頁巖或煤產(chǎn)生的相關(guān)的環(huán)境污染物,它也在留下的木材處理場所也被發(fā)現(xiàn)。該化合物易于被某些微生物降解,例如節(jié)桿菌屬(Arthrobacter)(sp.菌株R1,ATTC菌株號49987),可從吡啶衍生物的復(fù)雜混合物污染的水層中分離出來。節(jié)桿菌及其密切相關(guān)的放線菌,被發(fā)現(xiàn)與吡啶衍生物和其他含氮雜環(huán)化合物的降解有關(guān)。相比于3-甲基吡啶,2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易于降解,并表現(xiàn)出比環(huán)境樣品更少的揮發(fā)損失。


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